Chuyến làm khách đến sân Feyenoord đem lại cho đoàn quân HLV Sergio Conceicao đầy sóng gió. AC Milan bị thủng lưới ngay ở phút thứ 3 sau một pha sút bóng với lực đi không quá mạnh của Igor Paixao, tuy nhiên thủ môn Maignan lại xử lý bóng có phần vụng về khi không thể ôm gọn trái bóng khiến bóng nảy ngay trước mặt rồi đi vào lưới.
Mặc dù mới sa thải HLV cách đây 2 ngày nhưng đội chủ nhà Feyenoord dường như không bị ảnh hưởng về mặt tâm lý. Phút 37, Paixao tiếp tục uy hiếp khung thành của AC Milan bằng một tình huống đột phá bên cánh trái sau đó tung cú sút hiểm hóc.
May mắn đã mỉm cười với đoàn quân HLV Conceicao trong tình huống này khi bóng dội xà ngang rồi đi ra ngoài.
Sau giờ nghỉ, Paixao một lần nữa phô diễn kỹ năng rồi tạo cơ hội cho cầu thủ vào sân thay người Julian Carranza nhưng đáng tiếc cú sút ở cự ly gần lại đi chệch khung thành.
Ở phía đối diện, AC Milan kiểm soát bóng nhiều hơn nhưng những cơ hội mà đội khách tạo ra đều bị hàng thủ của Feyenoord cản phá. Tình huống đáng chú ý nhất là ở phút 89 của trận đấu, Joao Felix đi bóng lắt léo sau đó tung ra cú sút chìm hiểm hóc nhưng bị thủ thành Timon Wellenreuther cản phá dễ dàng.
Mặc dù hiệp hai có 6 phút bù giờ, nhưng đại diện đến từ Italy không tạo ra thêm cơ hội đáng kể nào và phải chấp nhận thất bại tối thiểu ở lượt đi. Hai đội sẽ tiếp tục gặp nhau ở trận đấu lượt về trên sân San Siro vào lúc 3h ngày 19/2.